Apa itu Obsidian ―― Memiliki "Otak Kedua" dengan File Teks di Tangan Anda

Obsidian adalah aplikasi catatan dan berpikir yang, singkatnya, dirancang untuk menciptakan "otak kedua di luar kepala Anda." Aplikasi ini menyerap semua informasi yang beragam — catatan bacaan harian, notulen rapat, ringkasan makalah, potongan ide, buku harian, resep, rencana proyek — kemudian menghubungkan semuanya satu sama lain agar dapat diambil kapan pun dibutuhkan. Konsep ini disebut "Personal Knowledge Management (PKM)" atau "Second Brain (Otak Kedua)," dan dalam beberapa tahun terakhir telah menciptakan tren yang semakin berkembang di kalangan para pekerja pengetahuan.

Mari kita bayangkan cara penggunaan konkretnya. Misalnya, setelah membaca sebuah buku, Anda membuat catatan: "Bunga majemuk adalah penemuan terbesar umat manusia." Di Obsidian, cukup dengan mengapit [[bunga majemuk]] dalam tanda kurung siku ganda di dalam catatan tersebut, sebuah tautan ke catatan lain berjudul "bunga majemuk" akan terbentuk secara otomatis. Suatu hari nanti, ketika Anda menulis catatan lain tentang investasi dan kembali mengetik [[bunga majemuk]], kedua catatan itu akan terhubung secara otomatis melalui catatan "bunga majemuk." Dengan cara ini, catatan-catatan saling terhubung seperti jaring-jaring, dan di layar akan muncul "Graph View" yang menyerupai sinapsis otak. Ciri khasnya adalah kemampuan menumbuhkan informasi bukan sebagai folder hierarki, melainkan sebagai jaringan — sama seperti ingatan manusia yang terhubung melalui asosiasi.

Ide ini sendiri bukanlah hal baru. "Memex" — mesin hipotetis yang dibayangkan oleh Vannevar Bush pada 1945; "Zettelkasten" milik sosiolog Jerman Niklas Luhmann, yang selama 45 tahun membuat 90.000 kartu indeks yang saling silang referensi hingga menghasilkan lebih dari 70 karya tulis; Roam Research yang mendapat dukungan antusias berkat tautan dua arahnya sekitar tahun 2020; dan *Building a Second Brain* karya Tiago Forte yang menjadi buku laris dunia pada 2022 — Obsidian merupakan bagian dari silsilah "tools for thought" (alat untuk berpikir) ini. Meminjam kata-kata seorang kritikus PKM, "Jika Roam Research mengubah tautan dua arah menjadi kultus, Obsidian membawa kultus itu ke kehidupan off-grid (mandiri)."

Yang membedakan Obsidian secara fundamental dari layanan lain terletak pada cara penyimpanan datanya. Berbeda dengan Notion atau Google Docs yang menitipkan informasi ke server cloud milik mereka, Obsidian menyimpan semua catatan di komputer atau ponsel pengguna sebagai file teks Markdown biasa. Markdown adalah format sederhana yang menggunakan simbol untuk merepresentasikan judul dan daftar poin — dapat dibaca oleh manusia maupun mesin. Artinya, Obsidian hanyalah "jendela untuk melihat dan menyunting," sementara tulisan itu sendiri tetap berada di folder milik Anda. Filosofi yang berulang kali disampaikan sang CEO ini disebut "File over app (File di atas aplikasi)," dan dalam kata-kata esainya dirangkum sebagai: "apps are ephemeral, but your files have a chance to last" (aplikasi itu fana, tetapi file Anda memiliki kesempatan untuk bertahan).

Dari desain "local-first" ini, lahir berbagai manfaat nyata. *Pertama*, kepemilikan dan privasi. Catatan berada di perangkat Anda sendiri dan tidak dapat dilihat oleh pihak Obsidian. Tidak ada analitik (pelacakan perilaku) yang tertanam sama sekali. *Kedua*, kelanggengan. Bahkan jika aplikasi Obsidian menghilang di masa depan, file teks biasa tetap tersisa dan dapat dibuka dengan editor apa pun. CEO-nya bahkan berkata, "Jika Anda ingin tulisan Anda masih dapat dibaca oleh komputer di tahun 2060-an atau 2160-an, tulisan itu harus bisa dibaca oleh komputer di tahun 1960-an." *Ketiga*, ekstensibilitas. Fungsionalitas inti dijaga tetap sederhana, namun lebih dari 2.000 plugin komunitas yang dibuat oleh pengembang di seluruh dunia memungkinkan penambahan fitur sesuka hati — kalender, manajemen tugas, integrasi AI, dan masih banyak lagi. Fitur-fitur seperti "Canvas" yang memungkinkan penataan kartu secara spasial, "Bases" yang memungkinkan tampilan dan pemfilteran catatan layaknya basis data, serta "Web Clipper" untuk mengambil artikel web — semuanya awalnya lahir dari plugin komunitas, lalu diserap ke dalam aplikasi utama seiring meningkatnya popularitasnya.

Dari sisi harga pun terbilang unik. Obsidian gratis untuk penggunaan pribadi maupun komersial, dan pada 2025 mereka mengumumkan "Free for Work" yang menggratiskan penggunaan bisnis di perusahaan. Pendapatannya diperoleh dari layanan tambahan yang sepenuhnya opsional: "Obsidian Sync" untuk sinkronisasi terenkripsi di berbagai perangkat (sekitar $4–5/bulan ≈ Rp65.000–80.000), "Obsidian Publish" untuk mempublikasikan catatan langsung ke web (sekitar $8–10/bulan ≈ Rp130.000–160.000), lisensi "Catalyst" berupa donasi yang memberikan akses awal ke versi beta (sekali bayar sekitar $25 ≈ Rp390.000), dan lisensi komersial untuk perusahaan besar (sekitar $50/orang/tahun ≈ Rp780.000). Ini adalah kebalikan dari formula SaaS modern yang lazim: "gratis untuk mengunci pengguna, lalu menghasilkan uang dari data." Untuk menempatkannya secara umum dibandingkan pesaing: Notion adalah pilihan jika Anda membutuhkan kolaborasi tim dan platform kerja serbaguna; Tana atau Mem jika ingin mencoba generasi baru berbasis AI; sedangkan Obsidian adalah pilihan utama bagi pengguna individu yang berkuasa — mereka yang ingin "memegang data sendiri dan membangun pemikiran dalam format yang masih bisa dibaca 20 tahun ke depan."

Latar Belakang dan Riwayat Pendidikan — Perjalanan Seorang Pemuda yang Bercita-cita Menjadi Ahli Biologi hingga Bertemu dengan "Desain"

Steph Ango, yang memimpin Obsidian, dulunya menggunakan nama "Stephan Ango". Dalam basis data perusahaan seperti Crunchbase, nama aslinya tercatat sebagai "Stéphane Angoulvant", yang mencerminkan akar Prancis dari namanya. "Ango" adalah nama profesional yang disingkat dari nama keluarganya. Ia tidak menggunakan foto wajahnya sendiri, melainkan memasang avatar abstrak sebagai ikon, dan selama ini aktif sebagai kreator "multi-hyphenate" (banyak jabatan) yang melintas dari perangkat lunak, furnitur, pertukangan kayu, warna, musik, hingga masakan.

Yang mengejutkan, titik awal perjalanannya bukan desain, melainkan biologi. Sebagaimana dikisahkannya sendiri dalam podcast "Dialectic", di masa SMA ia tekun mendalami fisika, kimia, dan biologi, serta bermimpi untuk menempuh jalur zoologi atau biologi evolusioner. Di perguruan tinggi pun ia mengambil jurusan biologi, dan berdasarkan berbagai profil, ia dikabarkan meraih gelar sarjana dalam bidang ekologi dan biologi evolusioner dari Colorado College, Amerika Serikat, sekitar tahun 2007. Pelatihan untuk mengamati bagaimana alam memilih bentuk ini menjadi fondasi pandangan desainnya di kemudian hari—bahwa "seperti seleksi alam, alat pun digunakan, diasah, dan dioptimalkan." Melihat benda-benda buatan manusia dengan kacamata yang sama seperti ketika melihat makhluk hidup—sudut pandang inilah yang terhubung dengan filosofi desain minimal Obsidian yang menanggalkan segala hal yang tidak fungsional.

Yang mengubah arah hidupnya secara menentukan adalah sebuah momen tak terduga. Sekitar tahun 2005, di dalam sebuah toko MUJI di Singapura, ia mengambil sebatang pensil dan merasakan sesuatu seperti sambaran petir. "Ada seseorang yang secara sadar memutuskan diameter pensil ini." Di balik ukuran dan tekstur setiap benda buatan manusia di dunia, terdapat keputusan dari manusia yang merancangnya—itulah momen ketika ia menyadari bahwa desain adalah sebuah profesi sekaligus cara hidup. Sejak saat itu, ia meninggalkan jalan sebagai ahli biologi dan terjun ke dunia desain industri. Menurut penuturannya sendiri, pada periode ini ia menjalani pelatihan desain industri di Belanda dan bekerja di sebuah studio desain di sana (sebagian profil juga menyebutkan bahwa ia belajar desain industri dan produk di ArtCenter College of Design, institusi seni terkemuka di Amerika Serikat).

Ada satu lagi "episode menarik" yang tidak bisa dilewatkan dalam menggambarkan Ango semasa mahasiswa. Yaitu, kegilaannya membuat skin (tema tampilan) untuk pemutar musik "Winamp" pada awal tahun 2000-an saat ia masih remaja. Skin Winamp kala itu mengharuskan semua tombol operasi diwakili dalam jumlah piksel yang terbatas, dan dari "permainan" inilah ia memahami bahwa keterbatasan justru melahirkan kreativitas. Keyakinannya adalah bahwa "batasan muncul secara alami dari medium itu sendiri", dan sensibilitas yang kemudian ia tuangkan dalam tema Obsidian bernama "Minimal" serta palet warna orisinalnya "Flexoki" merupakan perpanjangan dari masa kecilnya sebagai pengrajin skin tersebut.

Lebih patut dicatat lagi adalah fakta bahwa ia memiliki "aphantasia"—kondisi di mana seseorang tidak mampu membayangkan gambaran visual dalam pikirannya—namun di sisi lain memiliki memori auditorial yang sangat luar biasa. Ia bisa memutar ulang sebuah lagu secara utuh di dalam kepalanya, namun tidak bisa melihat gambar. Keunikan neurologis ini membentuk keteguhannya dalam merancang sistem informasi yang tidak terlalu bergantung pada visual, serta alat yang mudah digunakan oleh siapa pun. Biologi, desain industri, pembuatan skin sendiri, dan karakteristik kognitif yang unik—persilangan berbagai fragmen ini dalam diri satu orang itulah yang bisa kita lihat sebagai sumber desain Obsidian yang "sederhana namun mendalam". Meski tidak ada catatan publik tentang prestasi akademiknya secara spesifik, tidak diragukan lagi bahwa kualitas sebagai autodidact (otodidak) yang mengasah kemampuan secara mandiri sambil melintas berbagai bidang telah konsisten hadir sejak masa studinya.

Karier dan Sosok Pribadi ―― Inkodye, Lumi, dan Dedikasi terhadap "Alat yang Digunakan Sendiri"

Karier Anko di dunia profesional melewati dua perusahaan sebelum akhirnya tiba di Obsidian. Keduanya didirikan bersama sahabat karibnya, Jesse Genet, dan kolaborasi keduanya berlangsung selama kurang lebih 13 tahun.

Perusahaan pertama adalah Inkodye. Usaha yang dimulai sekitar tahun 2009–2010 ini berpusat pada pewarna fotosensitif yang bereaksi terhadap sinar matahari. Cukup letakkan benda di atas kain dan paparkan ke cahaya matahari, maka gambar akan tercetak seperti foto. Mereka menggalang dana melalui Kickstarter dan menarik perhatian publik setelah tampil di acara populer Amerika *Shark Tank* musim ke-6 (tayang 2014). Di sini, Anko menjabat sebagai Head of Design.

Perusahaan kedua adalah Lumi. Menurut keterangan di situs pribadinya, Lumi didirikan bersama Jesse Genet pada tahun 2015 — "perusahaan kedua bersama Jesse" — yang lahir dari rasa gatal (*itch*) atas kesulitan yang ia hadapi ketika mencoba membangun rantai pasokan sendiri untuk Inkodye: betapa sulitnya membangun jaringan suplai internal. Model bisnisnya adalah platform B2B untuk pengemasan dan manufaktur yang membantu brand menemukan dan bekerja sama dengan pabrik. Lumi bergabung dalam batch musim dingin 2015 (W15) Y Combinator, berhasil meraih pendanaan Seri A sekitar 9 juta dolar (sekitar 1,4 miliar yen) pada 2018, lalu diakuisisi pada Desember 2021 oleh Narvar, platform pengalaman pasca-pembelian. Setelah akuisisi, Jesse menjadi VP divisi Packaging di Narvar, sementara Anko menjabat VP Pengembangan Produk — namun Anko meninggalkan Narvar pada Januari 2023. Sebulan kemudian, ia resmi menjadi CEO Obsidian.

Pengalaman di masa Lumi meninggalkan jejak yang menentukan dalam cara pandang Anko terhadap pekerjaan. Ia kemudian merefleksikan bahwa "di Lumi, kami tidak menggunakan sendiri produk yang kami buat," dan ia menyebutnya sebagai pelajaran pahit. Alat manajemen rantai pasokan B2B bukanlah sesuatu yang ia gunakan sehari-hari sebagai pembuatnya. Refleksi atas "kesenjangan antara pembuat dan pengguna" inilah yang melahirkan filosofinya kemudian: hanya membuat alat yang ia sendiri gunakan setiap hari. Nyatanya, bahkan setelah menjadi CEO pun, ia menghabiskan 1 hingga 8 jam sehari di dalam Obsidian — menulis esai, merancang proyek, membuat plugin. "Jika saya tidak menggunakannya sendiri, Obsidian tidak akan menjadi alat sebaik ini," tegasnya.

Sebagai sosok, Anko berada di kutub yang berlawanan dari stereotip eksekutif Silicon Valley. Ucapannya yang khas adalah: *"I just want to have fun building stuff"* — saya hanya ingin bersenang-senang membangun sesuatu. Esai-esainya ia pangkas menjadi maksimal 500 kata, ditulis seolah ditujukan kepada "diri sendiri yang masih muda," dan ia berulang kali merevisi artikel lama untuk membuang kata penghubung yang tidak perlu. Daftar rekomendasinya, "Buy Wisely," hanya memuat produk yang telah ia gunakan sendiri selama lebih dari lima tahun. Semangat jangka panjang — "menabur benih kreasi dengan murah hati dan menunggu dengan sabar hingga tumbuh" — menjadi benang merah dalam segala aktivitasnya. Meski berstatus CEO, ia masih secara langsung melakukan *commit* perbaikan CSS pada tema Obsidian: ia adalah seorang toolmaker sejati sampai ke tulang sumsum. Itulah pula inti dari penilaian yang diberikan rekan-rekan dan para pendiri kepadanya — bahwa Anko melengkapi apa yang tidak dimiliki para pendiri berlatar teknik: kepekaan estetika dalam desain dan produk, serta kemampuan meringkas esensi sebuah produk dalam satu kalimat.

Kisah Pendirian ―― Dari "Superfan" Menjadi CEO

Kisah perusahaan bernama Obsidian bermula dari tempat yang berbeda dari riwayat pribadi Ango. Pendirinya adalah dua insinyur yang bertemu di University of Waterloo, Kanada: Shida Li dan Erica Xu. Sebelum Obsidian, keduanya bersama-sama mengembangkan alat outliner (catatan hierarkis) bernama "Dynalist", dan perusahaan pengelolanya, Dynalist Inc., merilis versi beta Obsidian ke publik pada 30 Maret 2020. Saat itu, semangat "pemikiran berbasis jaringan" yang dinyalakan oleh Roam Research sedang membara, dan Obsidian pun langsung mencuri hati para pekerja pengetahuan inti dengan tawaran alternatif: "melakukan hal yang sama tanpa menitipkan data ke cloud, melainkan dengan file yang ada di tanganmu sendiri."

Di sinilah Ango memasuki cerita. Begitu Obsidian muncul pada 2020, ia mulai menggunakannya sebagai pengguna biasa. Tidak lama kemudian, ia membagikan tema "Minimal" yang ia buat untuk dirinya sendiri beserta sejumlah plugin ke komunitas, dan semuanya meledak dengan popularitas yang luar biasa. Ia membawa nilai yang tidak dimiliki para pendiri berlatar belakang insinyur: kepekaan terhadap desain dan produk. Setelah menjual Lumi, ia sendiri yang menawarkan diri kepada para pendiri untuk bergabung dengan Obsidian, dan pertama-tama ia mengerjakan desain untuk versi 1.0 yang dirilis pada 13 Oktober 2022 sebagai kontraktor. Podcast teknologi Amerika "Decoder" (The Verge) menyebutnya "from superfan to CEO" — sebuah ungkapan yang tepat menggambarkan perjalanan luar biasa ini.

Kemudian pada 6 Februari 2023, Ango mengumumkan pengangkatannya sebagai CEO di blog resmi Obsidian. Para pendiri memposisikan pergantian ini bukan sebagai kemunduran, melainkan kemajuan, dengan menyatakan bahwa "Shida dan Erica kini dapat mencurahkan lebih banyak waktu untuk hal yang paling mereka kuasai — membuat produk yang luar biasa." Pada saat itu, Ango kembali menegaskan prinsip-prinsip perusahaan yang tidak bisa dikompromikan: "dapat digunakan secara gratis", "format file terbuka dan abadi tanpa lock-in", "mengutamakan privasi, offline-first, enkripsi end-to-end", "kustomisasi tanpa batas melalui API dan plugin", serta deklarasi bahwa "Obsidian 100% didukung oleh pengguna, dan tidak ada investor yang dapat membelokkan nilai-nilai ini."

Cara organisasi ini beroperasi itu sendiri merupakan inti dari kisah pendiriannya. Situs resmi Obsidian memperkenalkan timnya sebagai "tim kecil beranggotakan 9 orang" — Shida Li (Co-founder & CTO), Erica Xu (Co-founder & COO), Steph Ango (CEO), para insinyur Liam Cain, Johannes Theiner, Matthew Myers, Tony Grozinger, Rebecca Bishop dari Customer Success, dan bahkan "Sandy, kucing kantor" pun tercantum dengan tertib. Prinsip perusahaan dipadatkan dalam 5 kata: Yours (milikmu), Durable (abadi), Private (privat), Malleable (fleksibel), Independent (independen). Mereka hanya mengadakan rapat "sekali setahun", dan komunikasi sehari-hari diselesaikan melalui obrolan asinkron di Discord. Karena semua anggota adalah pengguna berat produknya sendiri, intuisi tentang "apa yang benar" secara alami sudah selaras. Ango menggambarkan filosofi tim kecil ini dengan analogi film: "Saya paling suka model 'Ocean's Eleven'." Pasukan kecil yang masing-masing membawa keahlian khusus mereka untuk menyelesaikan satu pekerjaan dengan gemilang. Di era sekarang, tim kecil pun bisa membangun sesuatu yang ambisius.

Obsidian vs PKM, RAG & OSS Lainnya —— Kekuatan dan Kelemahan Kubu Local-First

Untuk mengukur posisi Obsidian secara tepat, kita perlu menempatkannya dalam peta besar alat manajemen pengetahuan. Secara garis besar, terdapat tiga kubu: kelompok all-in-one berbasis cloud, pemain baru berbasis AI native, dan kubu "local-first/open" tempat Obsidian berada.

Representasi dari kelompok berbasis cloud adalah Notion, yang valuasinya telah mencapai 10 miliar dolar AS (sekitar 1,5 triliun yen). Kemudahan penggunaan yang menyatukan pengeditan kolaboratif tim, database, dokumen, dan Wiki dalam satu platform sangatlah luar biasa, dan dengan tambahan 10–20 dolar AS (sekitar 1.550–3.100 yen) per bulan, "Notion AI" dapat menangani pembuatan teks, ringkasan, hingga tanya jawab berbasis database. Dalam hal kemudahan dan kolaborasi, Notion tidak tertandingi, namun data disimpan di server mereka sendiri, sehingga pengguna secara struktural tetap menjadi "penyewa".

Di kubu AI native terdapat Mem yang didukung a16z, serta Tana yang pada Februari 2025 berhasil mengumpulkan total 25 juta dolar AS (sekitar 39 miliar yen, dengan Series A bervaluasi 100 juta dolar AS = sekitar 155 miliar yen). Mereka bertaruh pada masa depan di mana "agen AI akan mengorganisir pengetahuan". Namun Mem mengalami kesulitan meski telah menginvestasikan dana besar, dan oleh sebagian media disebut sebagai "kegagalan second brain yang membakar 40 juta dolar", yang mengungkap betapa sulitnya jalur AI native.

Lalu ada kubu open/local-first tempat Obsidian berada. Di sini banyak terdapat sesama proyek OSS (open source). Logseq bertipe outliner, sebuah proyek OSS yang berhasil mengumpulkan dana seed sekitar 4,1 juta dolar AS (sekitar 6 miliar yen) dari para investor seperti Patrick Collison (pendiri Stripe) dan Tobias Lütke (pendiri Shopify). Anytype yang mengedepankan enkripsi dan penyimpanan lokal secara konsisten, Joplin yang sudah mapan, serta AppFlowy yang bertujuan menjadi alternatif Notion, semuanya berbagi filosofi "memiliki data sendiri". Obsidian sendiri secara teknis bukan OSS melainkan perangkat lunak proprietary dengan lisensi tersendiri, namun karena format datanya sepenuhnya menggunakan Markdown yang terbuka, dan karena memiliki ekosistem plugin yang sangat besar, ia dianggap sebagai pemimpin de facto kubu ini.

Di sini, saya ingin menguraikan hubungannya dengan "RAG (Retrieval-Augmented Generation)/AI" yang paling banyak diminati pengguna. Dalam fitur inti Obsidian, tidak ada AI yang disertakan secara sengaja. Semua AI diserahkan kepada plugin komunitas. Misalnya, "Smart Connections" memvektorisasi (mengembedkan) catatan untuk menemukan memo yang secara semantik berdekatan, dan bila dikombinasikan dengan LLM lokal melalui Ollama (seperti Llama 3.3 atau Mistral), Anda dapat menjalankan RAG chat "air-gap (isolasi penuh)" terhadap seluruh memo Anda tanpa mengirim data ke luar sama sekali. "Copilot for Obsidian" unggul dalam dialog RAG yang mencakup seluruh vault (brankas), sementara "Text Generator" cocok untuk pembuatan teks. Dengan kata lain, Obsidian mengambil filosofi desain yang berkebalikan dengan Notion atau Tana yang menempatkan AI sebagai "pusat produk" — di sini, "sisi memo yang menentukan apa yang ditunjukkan berikutnya kepada AI". Ini adalah fondasi langka yang memungkinkan pembangunan RAG tanpa menyerahkan privasi sedikit pun.

Mari kita rangkum kelebihan dan kekurangannya. Kekuatan Obsidian terletak pada kepemilikan data yang sepenuhnya, privasi yang ketat (tanpa pelacakan), persistensi dan ketiadaan lock-in berkat Markdown, gratis, serta kemampuan kustomisasi tanpa batas. Di sisi lain, kelemahannya pun jelas sebagai kebalikannya. Pertama, biaya pembelajaran dan kerumitan setup. Kebebasan untuk merakit plugin sesuai selera berarti pengalaman yang tidak langsung "bisa dipakai begitu keluar dari kotak". Kedua, Obsidian pada dasarnya tidak cocok untuk pengeditan kolaboratif real-time atau penggunaan tim — ini adalah wilayah dominasi Notion. Ketiga, karena AI tidak tersedia secara standar, pengguna yang menginginkan pengalaman AI terkini akan merasa kurang puas, dan fragmentasi serta variasi kualitas yang bergantung pada plugin pun tidak terhindarkan. Keempat, pengalaman sinkronisasi (Sync) dan mobile tidak semulus pesaing yang lahir dari cloud. Pemahaman yang tepat adalah bahwa Obsidian bukanlah "produk jadi untuk semua orang", melainkan "bahan baku yang kokoh dengan ruang untuk dikembangkan sendiri".

Perspektif VC Silicon Valley —— Bagaimana Melihat "Siswa Berprestasi yang Tidak Bisa Diinvestasikan"

Inilah inti dari tulisan ini: bagaimana venture capital Silicon Valley memandang Obsidian. Kesimpulannya, pandangan mereka sangat kompleks, campuran antara "kekaguman" dan "rasa frustrasi".

Pertama, mari kita pahami latar belakangnya. Pada 2020–2021, aplikasi manajemen pengetahuan mengalami gelombang masuk modal VC yang belum pernah terjadi sebelumnya. Roam Research pada 2020 berhasil mengumpulkan $9 juta (sekitar 14 miliar yen) dari True Ventures dan Lux Capital, dengan valuasi $200 juta (sekitar 310 miliar yen)—sekitar 25 kali median seed—sehingga media AS The Information menulis tentang "kegilaan investor terhadap aplikasi catatan". Notion pada Oktober 2021 mencapai valuasi $10 miliar (sekitar 1,5 triliun yen) setelah mengumpulkan $275 juta (sekitar 430 miliar yen) yang dipimpin Coatue dan Sequoia. Mem mengumpulkan $5,6 juta (sekitar 9 miliar yen) dari a16z, kemudian $23,5 juta (sekitar 36 miliar yen) dari OpenAI Startup Fund dengan valuasi $110 juta (sekitar 170 miliar yen). PKM jelas merupakan "tema investasi yang panas" saat itu.

Di tengah kegilaan itu, Obsidian tidak menerima satu sen pun uang VC. Namun ironisnya, Obsidian-lah yang paling dicintai dan paling gigih bertahan di bidang ini—di sinilah sumber perasaan kompleks para VC. Obsidian adalah perusahaan privat yang tidak mengungkapkan keuangannya sama sekali, tetapi estimasi pihak ketiga dari berbagai media teknologi (36Kr, BigGo, versaedits, dll.) sebagian besar sepakat: ARR sekitar $25 juta (sekitar 39 miliar yen), pengguna aktif bulanan sekitar 1,5 juta, dan total unduhan sekitar 5 juta. Karyawannya hanya 9 orang. Perhitungan sederhana menunjukkan pendapatan per karyawan mencapai sekitar $3 juta (sekitar 4,6 miliar yen)—efisiensi modal yang luar biasa, setara dengan SaaS kelas atas yang didanai VC dengan biaya besar. Media China 36Kr menyebutnya "3 insinyur, nol pendanaan, tanpa rapat — perusahaan 'kecil dan indah' senilai $350 juta", sementara BigGo melaporkan bahwa mereka "mendefinisikan ulang startup perangkat lunak dengan model zero-funding, no-meeting" (perlu dicatat bahwa "valuasi $350 juta ≈ 540 miliar yen" yang sering dikutip bukanlah angka nyata yang dinilai di pasar, melainkan estimasi hipotetis oleh pihak ketiga, mengingat statusnya sebagai perusahaan bootstrap).

Bagi VC, Obsidian adalah "bahan pelajaran" dalam dua pengertian. Pertama, mereka mewujudkan puncak "efisiensi modal" yang diidealkan VC—tanpa uang VC. Kedua, justru karena itu—dan memang karena itulah—Obsidian tidak bisa dijadikan objek investasi. Angguo sendiri dengan jelas menjelaskan mengapa ia menolak VC: "Sebagian besar aplikasi PKM besar telah mengumpulkan jutaan hingga ratusan juta dolar. Masalahnya, hal itu pada akhirnya mendistorsi insentif jangka panjang dan mendorong tindakan yang bertentangan dengan prinsip kami." Jika investor masuk, akan ada tekanan untuk tumbuh dan menghasilkan pengembalian, yang akan menyebabkan mereka berhenti melindungi privasi, memperkuat ketergantungan pengguna, dan tidak mampu menolak godaan untuk menghasilkan uang dari data—semuanya bertentangan dengan prinsip "Yours / Private / Independent" yang dijunjung Obsidian. Obsidian secara sengaja membatasi jumlah karyawan sekitar 10–12 orang, tidak mengambil VC, dan tidak mengumpulkan data pengguna maupun analitik—tiga "hal yang tidak dilakukan" yang menjadi prinsip utama mereka. Dalam bahasa dunia VC, Obsidian telah menghapus investor dari persamaan sejak awal, agar kepentingan investor dan pengguna tidak bertabrakan.

Lalu, bagaimana VC melihat kelemahan "siswa teladan yang tidak bisa diinvestasikan" ini? Poin utama perdebatan adalah AI. Meminjam analisis seorang analis: strategi AI Obsidian yang tetap bootstrap terpaksa menjadi taruhan "diserahkan kepada plugin komunitas" alih-alih "diintegrasikan ke dalam platform inti". Ini memang konsisten dengan filosofi "komunitas yang akan membangun apa yang dibutuhkan", namun mengandung risiko bahwa pengalaman standar akan terlihat lebih lemah dibandingkan pesaing seperti Notion atau Tana yang menempatkan AI sebagai inti produk dan membangunnya sekaligus dengan modal berlimpah. Apakah generasi AI-native akan menggerogoti basis pengguna inti, atau apakah Obsidian akan bertahan dengan mengandalkan privasi dan kepemilikan data sebagai senjata—inilah titik pemisah yang paling diperhatikan oleh VC. Selain itu, risiko ketergantungan pada individu kunci akibat tim yang sangat kecil (9 orang)—terutama ketergantungan pada Angguo dan dua pendiri—serta pelepasan peluang ekspansi pasar demi sengaja tetap kecil, juga terlihat "sayang sekali" di mata VC yang mengedepankan pertumbuhan.

Terakhir, mari kita pandang ke depan berdasarkan fakta saat ini tentang kapan dan jenis pergerakan baru apa yang mungkin teramati. Dari sisi produk, fitur unggulan "Bases" yang diperkenalkan pada 2025 untuk mewujudkan tampilan seperti basis data terus matang dengan stabil hingga memasuki 2026, dengan versi desktop yang sudah mencapai sekitar v1.13 (pertengahan 2026). Bersamaan dengan "Free for Work" (gratis untuk penggunaan bisnis) dan "Web Clipper" untuk mengambil artikel web, tampaknya arah utama ke depan adalah memperluas jangkauan dari alat pribadi menjadi "fondasi yang kokoh untuk digunakan tim". Fokus terbesar tetap pada bagaimana menangani AI. Apakah mereka akan terus mempertahankan prinsip "tidak memasukkan AI ke inti", atau apakah mereka akan mengintegrasikan pengalaman AI yang berpusat pada privasi dan berjalan secara lokal ke dalam standar produk tanpa melanggar garis merah? Pada satu titik inilah arah Obsidian dari 2026 hingga 2027, serta penilaian VC Silicon Valley, akan terpusat. Yang pasti adalah—kemungkinan Obsidian mengumumkan putaran VC dalam waktu dekat sangatlah kecil. Bagi mereka, ketiadaan pendanaan bukan kelemahan, melainkan inti dari filosofi produk itu sendiri.